在卡拉宝杯第二轮中，切尔西将在主场迎战杰克·威尔希尔的卢顿城，而查尔顿竞技则前往热刺进行伦敦德比。
前阿森纳中场威尔希尔将带领他的英甲球队前往斯坦福桥，11支本赛季未参与欧洲比赛的英超球队将与首轮比赛的胜者同场竞技。
其他引人注目的对决包括英甲球队阿FC温布尔登前往阿尔瓦罗·阿尔贝罗亚的富勒姆，基思·安德鲁斯的布伦特福德则将在圣安德鲁斯迎战伯明翰，面临一场潜在的艰难挑战。
获得德文德比胜利的普利茅斯将在主场迎战英超球队考文垂，而西汉姆则将面对南安普顿进行一场全英冠的较量。
在北区抽签中，纽卡斯尔将在主场迎战英冠球队西布朗，而利兹则将与诺丁汉森林进行一场全英超的对决。
大卫·莫耶斯的埃弗顿将前往第二级别的普雷斯顿北端，莫耶斯将在这里重聚他执教生涯的起点。
与首轮一样，第二轮抽签也进行了区域划分，分为南区和北区。第二轮比赛将在8月24日的那一周进行。
剩余的英超球队将在第三轮中加入比赛，第三轮将分为9月7日和9月14日的两周进行。参加欧洲冠军联赛的球队将在稍后的周次开始比赛。
在南区抽签中，切尔西对卢顿，热刺对查尔顿，普利茅斯对考文垂，富勒姆对阿FC温布尔登，伯明翰对布伦特福德，南安普顿对西汉姆，沃特福德对彼得堡，伊普斯维奇对莱斯特，卡迪夫对诺里奇，史蒂文尼奇对雷丁。
在北区抽签中，斯托克城对赫尔城，纽卡斯尔对西布朗，布莱克本对谢菲联，诺丁汉森林对利兹，唐卡斯特对米德尔斯堡，巴恩斯利对克鲁，普雷斯顿对埃弗顿，布莱克浦对林肯，谢菲联对狼队，布拉德福德对伯恩利，弗利特伍德对舒鲁斯伯里。
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